C’est pendant le Haut Moyen-âge que commence l’évolution démographique, urbanistique et artistiquede Santillana del Mar qui l’a conduite jusqu’à nos jours.
Après la construction de l’abbaye de Santa Juliana, au IXe siècle, Santillana devient un centre d’une grande importance économique et religieuse.
Le développement urbanistique autour de ce qui deviendrait la Collégiale de Santa Juliana et tout le long de la rue del Rey, actuellement divisé en rues del Río, Cantón et Carrera. C’est également à cette époque que remonte la création de l’actuelle rue de Juan Infante, qui conduit à la place du marché (aujourd’hui rebaptisée Plaza Mayor), et qui marque la distribution urbanistique actuelle de Santillana en forme de « Y ».
Les constructions les plus représentatives de cette période sont les tours du Merino et Don Borja, toutes deux de style gothique et de caractère militaire. La première fut le siège du Merino, le représentant du roi, lorsqu’en 1209 Santillana fut nommée capitale des Asturies de Santillana, ce qui comprend toute la zone occidentale de l’actuelle Cantabre, à l’exception de Liébana.
Parmi les autres bâtiments qui appartiennent à cette époque, il convient de citer la Maison de Leonor de la Vega, la mère du premier Marquis de Santillana et la Tour des Velarde.
SANTILLANA RENAISSANCE ET BAROQUE
Les exemples les plus remarqués de l’architecture de la Renaissance à Santillana sont le Palais de Velarde, situé sur la plaza de las Arenas. Il date du XVIe siècle et se caractérise par sa façade avec un piédroit échelonné et des pinacles décoratifs et par son balcon plateresque avec un large linteau et des colonnes à balustres. Dans la Maison de la Parra, on retrouve la même finition de pinacles, caractéristiques de cette époque.
Pendant l’époque baroque, il se produit une lente consolidation du caractère religieux de Santillana del Mar. L’ordre des dominicains tenta de s’installer dans le Palais de Las Arenas à la fin du XVIe siècle, mais les chanoines de la Collégiale de Santa Juliana s’y opposèrent, et ils s’installèrent alors dans les abords de la ville, sous la protection du Duc del Infantado. Ils construisirent le Couvent de Regina Coeli, qui abrite aujourd’hui le Musée Diocésain de Santander. Du point de vue artistique, le couvent est un pur modèle de la tradition gothique, influencé par le style renaissance herreriano (relatif à Juan de Herrera).
C’est au XVIIe siècle que fut construit le couvent baroque des dominicaines de San Ildefonso.
La résurrection de Santillana del Mar, grâce aux richesses des Amériques, coïncide avec la construction de demeures montagnardes et le palais où se conjugue le classicisme avec l’ostentation baroque. Les maisons de los Villa, los Bustamante, los Tagleou la magnifique Maison des Hombrones sont des exemples clairs de ce type de constructions.
Outre son style architectonique, il convient de citer la présence du Palais de Peredo Barreda, devenu aujourd’hui le siège de la Fondation Caja Cantabria, qui fut restauré récemment. Il possède une magnifique bibliothèque, d’une grande valeur culturelle, un précieux mobilier, des collections généalogiques et de magnifiques peintures néoclassiques. Les bâtiments les plus représentatifs de cette époque sont l’Hôtel de Ville, la Maison de Valdivieso, la Maison de Sánchez-Tagle, La Maison de los Villa ou encore la Maison des Barreda-Bracho, transformé en Parador National Gil Blas.