La Alta Edad Media es el periodo en el que se inicia la evolución demográfica, urbanística y artística de Santillana del Mar que la ha llevado hasta nuestros días.
Tras la construcción de la abadía de Santa Juliana, en el siglo IX, Santillana comienza a convertirse en un centro de gran importancia económica y religiosa.
El desarrollo urbanístico se produce entorno a la que pasaría a ser colegiata de Santa Juliana y a lo largo de la conocida como calle del Rey, actualmente dividida en las calles del Río, Cantón y Carrera. De esta época también es la creación de la actual calle de Juan Infante, que dirigiéndose hacia la plaza del Mercado (hoy Plaza Mayor), conforma la distribución urbanística actual de Santillana en forma de “Y”.
Las construcciones más representativas de este periodo son las torres del Merino y Don Borja, ambas de estilo gótico y carácter militar. La primera fue la sede del merino, representante del rey, desde que en 1209 se concediera a Santillana la capitalidad de las Asturias de Santillana, que abarcaba toda la zona occidental de la actual Cantabria excepto Liébana.
Otros edificios iniciados en esta época son la Casa de Leonor de la Vega, madre del primer Marqués de Santillana y la Torre de los Velarde.
SANTILLANA RENACENTISTIA Y BARROCA
Los ejemplos más destacados de arquitectura renacentista en Santillana son el Palacio de Velarde, ubicado en la plaza de las Arenas. De mediados del siglo XVI, destaca por su fachada con hastial escalonado y pináculos decorativos y por su balcón plateresco con ancho dintel y columnas abalaustradas. En la Casa de la Parra se repite el mismo remate en pináculos propio de la época.
En la época barroca se produce una paulatina consolidación del carácter religioso de Santillana del Mar. La orden de los dominicos intenta instalarse en el Palacio de Las Arenas a finales del siglo XVI, pero al encontrarse con la oposición de los canónigos de la Colegiata de Santa Juliana, se instalan en las afueras de la villa bajo la protección del Duque del Infantado, construyendo el Convento de Regina Coeli, que hoy acoge la sede del Museo Diocesano de Santander. Desde el punto de vista artístico, el convento sigue un modelo de tradición gótica, ya influido por el estilo renacentista herreriano.
En el siglo XVII se construye el convento barroco de las dominicas de San Ildefonso.
El resurgimiento de Santillana del Mar, gracias al dinero procedente de América, coincide con la construcción de casonas montañesas y palacios en los que se conjuga el clasicismo con la ostentación barroca. Son claro ejemplo de este tipo de construcciones la casas de los Villa, los Bustamante, los Tagle o la más que destacada Casa de los Hombrones.
Además de por su estilo arquitectónico, cabe destacar la presencia del Palacio de Peredo Barreda, hoy sede de la Fundación Caja Cantabria, que ha sido restaurado recientemente. De él cabe resaltar el gran valor de su biblioteca, el mobiliario, sus colecciones genealógicas y sus valiosas pinturas neoclásicas. También son de esta época edificios tan representativos como el edificio de la hoy Casa Consistorial, la Casa de Valdivieso, la Casa de Sánchez-Tagle o la Casa de los Barreda-Bracho, hoy convertido en el Parador Nacional Gil Blas.